وقتی دوازده ساله بود، کشورش از دو سو مورد حمله نیروهای آلمان نازی و ارتش شوروی قرار گرفت و پدرش توسط گشتاپو دستگیر شد و به قتل رسید.
کولاکوفسکی پس از جنگ جهانی دوم در دانشگاههای لوچ و ورشو، در رشته فلسفه به تحصیل پرداخت. او همزمان به عضویت حزب کمونیست لهستان درآمد، اما خیلی زود به سوسیالیسم دمکراتیک گرایش یافت.
کولاکوفسکی بین سالهای ۱۹۵۳ تا ۱۹۶۸ به تدریس در رشته فلسفه تاریخ در دانشگاه ورشو اشتغال داشت.
کولاکوفسکی در سال ۱۹۶۸ پس از همبستگی با دانشجویان معترض به دولت، از حزب کمونیست حاکم اخراج شد و در پی فشارهای گوناگون، نخست به پاریس و سرانجام به انگلستان رفت. او تدریس فلسفه را ابتدا در دانشگاه آکسفورد و سپس در دانشگاههای ییل و برکلی آمریکا ادامه داد.
در طول فعالیتهای فکری کولاکوفسکی جایزههایی زیادی گرفت.
او بیشتر بهخاطر شناخت و نقد مارکسیسم در دنیا شناختهشده بود. برجستهترین اثر او، «جریانهای اصلی مارکسیسم» نام دارد که هر سه مجلد آن با ترجمه عباس میلانی از سوی دو انتشاراتی آگاه و اختران به بازار کتاب عرضه شد.
همچنین مجموعهای از درسگفتارهای وی در زمینههای مختلف فرهنگی، اجتماعی و اخلاقی در سه جلد نازک با عنوان درسهایی کوچک در باب مقولاتی بزرگ با ترجمه روشن وزیری از سوی انتشارات طرح نو به بازار کتاب عرضه شد.
تازه ترین کتاب کولاکوفسکی که چند ماه قبل از مرگش به فارسی ترجمه شد زندگی به رغم تاریخ نام دارد که خسرو ناقد آن را برگردان فارسی کرده و انتشارات جهان کتاب به بازار کتاب عرضه کرد.
[کتاب تازه کولاکوفسکی با ترجمه ناقد] [سرشت چند لایه جهان]
کولاکوفسکی در همه بخشهای فلسفه، از جمله اخلاق، زیباشناسی و الهیات، پژوهش و نقدهایی انجام داد.
او در 17 ژوئیه سال 2009 در گذشت.